Blair a passé un été fabuleux à Paris sans se rendre compte que son ancien amour, Chuck Bass, s'est fait tirer dessus. Alors que Blair fait de son mieux pour se distraire de la peine que Chuck lui a causée, son apparition mystérieuse à Paris avec un belle jeune femme les poussera tous deux à faire face à ce qui s'est passé. Parallèlement, Serena de nouveau célibataire a profité de son été Parisien pour sortir avec plusieurs garçons. Elle essaie d'éviter l'inévitable choix à faire entre aller vers Dan ou Nate lors de son retour.

Dans l'Upper East Side justement, Nate rencontre une fille mystérieuse, Juliet qui l'aide à réaliser que son été de conquêtes sexuelles avec l'aide du petit livre noir de Chuck, c'était sa façon d'éviter ses sentiments pour Serena. Pendant ce temps, le baby drama continue pour Dan avec Georgina. Enfin, l'appartement des Van der Woodsen est rempli d'activités tandis que l'évènement "Fashion's Night Out" est en cours de planification.